Entsteine und hacke die Datteln grob.
Koche sie mit der Milch in einem Topf kurz auf und lass sie etwa 10 Minuten ziehen, bis die Datteln weich sind. Püriere das Ganze zu einer glatten Masse und stelle es beiseite.
Heize den Backofen auf 180 °C Ober-/Unterhitze vor.
Vermische das Mehl mit Natron und einer Prise Salz in einer Schüssel.
Verrühre in einer anderen Schüssel braunen Zucker, Rapsöl, Zuckerrübensirup, Eier und Vanillezucker, bis eine cremige Masse entsteht. Hebe die Dattelmischung unter. lass nun die Mehlmischung einrieseln und rühre, bis ein glatter Teig entsteht.
Fülle den Teig in kleine, gefettete Gläser oder Schalen. Du kannst ihn alternativ auch in eine gefettete oder mit Backpapier ausgelegte Form füllen und nach dem Backen in Stücke schneiden. Backe den Pudding für etwa 30–35 Minuten, bis der Teig fest ist.
Erhitze derweil für die Soße die Sahne mit braunem Zucker, Butter, Melasse, Vanillezucker und einer Prise Salz in einem Topf. Rühre alles gut um, bis sie dickflüssig wird.
Stürze die kleinen Küchlein aus ihren Formen und übergieße sie noch warm mit der Karamellsoße.